DTs: Leonardo Astengo

Pobre Leon Astengo, tuvo un difícil momento para dirigir a Colo Colo, claro dirigir a Colo Colo en cualquier momento es complejo, pero Astengo asumió reemplazando a Claudio "Bichi" Borghi, el mismo del tetracampeonato, misión complicada. Llego luego de la polémica salida del Bichi, así que Astengo en ese momento trabajando en las inferiores tuvo que asumir en el primer equipo, con la tarea de clasificar a Colo Colo a la siguiente ronda de la Copa Libertadores 2008, y tenia todas las condiciones, de local ante el Atlas de Mexico, pero un empate dejo al cacique en el camino, ahora solo quedaba lograr el sueño del pentacampeonato. En su debut Colo Colo le gano a Everton por 3 a 1, ese mismo equipo aparecería nuevamente el camino de este león albo. Este Colo Colo ya no era el mismo, tuvo una derrota ante el archirrival que hace tiempo que no celebraba ante el cacique, entro a Play Off no con su mejor nivel y Ñublense casi lo deja afuera del campeonato. Derrota en el Monumental 1 a 0 y se perdía en la vuelta por el mismo marcador hasta que san Lucas Barrios con 2 goles puso en la final a Colo Colo, Astengo lo celebro con todo, como sufría. En la final apareció Everton de Nelson Acosta que dejo en el camino a la Universidad de Chile. En la ida gano en la ruca 2 a 0 con goles de Fierro y Barrios, a tiro de cañón al titulo pero... en la vuelta en viña, el equipo no salio con la mística de ser campeón y un increíble 3 a 0 dejo sin pentacampeonato a Colo Colo, todos apuntaban a Astengo. A pesar del desazón que dejo tal derrota Astengo siguió en el cargo pero ya no tenia el apoyo de los hinchas que no entendía como se perdió tal final. El equipo en el clausura partió con buenas victorias, pero falto que se perdiera, aunque un partido lo puede perder cualquiera, pero el clima no era el mejor, la presión era mucha y Astengo dejo Colo Colo, derrotando a Unión Española y dejando puntero al popular, tal cual, pensar que hay otros que por campañas peores se han quedado mas tiempo. Luego llegaría Marcelo Pablo Barticciotto a la banca del popular, pero esa es otra historia, y otra historia triste.