Raul Olivares es uno de los arqueros que tenia mas proyección no solo en Colo Colo sino en el futbol Chileno, ya que el gran entrenador Marcelo Bielsa se haya fichado en él y lo nominara varias veces a la selección cuando el loco estaba a cargo, pero cuando Olivares tuvo que ponerse los guantes y la camiseta de Colo Colo tuvo grandes errores logrando grandes decepciones en su carrera, ya de vuelta de su préstamo en La Serena, Colo Colo e buscara otro club para que continué su carrera, no sera tomado en cuenta para la próxima temporada. Pero recordaremos una noche donde el arquero tuvo éxito en el arco del popular.
Copa Chile 2008, Colo Colo enfrentando a Unión La Calera por octavos de final, fue un emocionante partido donde tuvo que definirse por lanzamientos penales y donde Colo Colo casi que lo pierde. Lucas Barrios puso en ventaja al albo a los 11 minutos, lamentablemente Joel Estay empato al minuto siguiente. Pero la pantera del gol andaba iluminado como nos tenia acostumbrado y a los 29 volvió a poner en ventaja a Colo Colo. Antes que de irse al descanso Ariel Pereyra, así se fueron al descanso.
Las cosas iban mal porque se acababa el partido y con gol de Joel Estay a los 59 minutos estaba dejando afuera a Colo Colo, pero Mingo Salcedo a los 93 dejo empatado el partido y nos fuimos a penales.
Los penales estuvieron marcados por efectividad, iban 4 a 4 cuando Carlos Cancino se encontró con la buena respuesta de Raul Olivares conteniendo el penal, para que luego un tal Roberto Cereceda anoto el gol de la victoria para que Colo Colo pasara de rondo, luego caería derrotado por Ovalle de la tercera división.
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