En el 2009 cuando se desempeñaba como jefe del área formativa de Colo Colo cuando fue la persona llamada a apagar un incendio de aquellos, debía ser el técnico del primer equipo de Colo Colo que venia a reemplazar a Marcelo Barticciotto que salia de forma polémica del club y su debut era ante el rival de color azul, solo para valientes.
Pero Gualberto salio airoso de su debut, 3 a 1 gano Colo Colo y las cosas parecían poder arreglarse, pero Jara no pudo salvar la situación, quedo eliminado en la Libertadores mostrando un futbol defensivo en el partido de definición con Palmeiras y en el torneo local quedo fuera de los Play Off, dejando no muy buena impresión por lo que Blanco y Negro no dudo en buscar otro DT, así fue como llego Hugo Tocalli y Gualberto Jara volvió a sus labores en divisiones inferiores.
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