Colo Colo y la Universidad de Chile se enfrentaron 6 veces en 1999

Colo Colo no tuvo un gran año en 1999, al contrario su rival la Universidad de Chile fue campeón esa temporada, pero a pesar de ser superior futbolisticamente que el cacique no pudo llevarse mas victorias, y eso que se enfrentaron muchas veces, curiosamente 6 veces en un hecho inedito hasta ese momento.
En el torneo de 1999 se dividio en 2 etapas, primero en la clásica todos contra todos y al termino los 8 primeros jugaban una liguilla, Colo Colo clasifico 4 y no pudo hacer mucho. Ademas de eso albos y azules se vieron las caras por primera vez en la historia en un campeonato internacional, y esto se dio en la copa Mercosur de ese año.
Se vieron las caras por primera vez en el año en el Estadio Monumental y Colo Colo sorprendió goleando (sorprendió porque en ese tiempo los superclasico eran muy apretados) por 5 a 2,con goles de Barticciotto, 2 de Neira y 2 de Montecinos, descontó Barrera y Maestri para los azules.
El torneo avanzaba y la realidad para ambos equipo cambio radicalmente y para la revancha la U se impuso por 3 a 0.
Para el Octogonal final se volverían a enfrentar ida y vuelta, en el monumental la Universidad de Chile lograría una importante victoria para sus aspiraciones, con gol de Maestri ganaban por 1 a 0 en el Monumental, comenzando una mala racha en la ruca (que en realidad solo fueron 3 derrotas, 2 empates y años de suspensión). El ultimo clásico del siglo se jugó en el Estadio Nacional el 15 de diciembre en la ultima fecha, con la U campeón, con desalojo de la Garra Blanca por disturbios porque los azules dieron la vuelta olímpica antes del partido (soberbia clara) y la barra respondió con proyectiles y con Colo Colo salvando el honor y de forma contundente, con 3 a 0 con goles Marquinhos, Quinteros y Sierra, aguandoles la fiesta.

Pero recordemos que también ambos equipos se vieron en la copa Mercosur, donde fueron colistas del grupo, pero sirvió para por así decirlo, "internacionalizar el clásico" eso si solo 5000 espectadores tuvo el primer superclasico internacional, donde Colo Colo derroto a la Universidad de Chile por 2 a 0 en el Estadio Nacional, con goles de Sebastian Gonzales y un autogol de Marcos Gonzalez, en la vuelta en el Monumetal igualaron 0 a 0.
En el total sumando los 6 partidos Colo Colo gano 3, la U 2 y un empate, en un mal año para el popular, pero los clásicos son partidos aparte.